Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe/Progress in the Chemistry of Organic Natural Products PDF Download

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Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe/Progress in the Chemistry of Organic Natural Products

Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe/Progress in the Chemistry of Organic Natural Products PDF Author: L. Zechmeister
Publisher: Springer
ISBN: 9783709171356
Category : Science
Languages : de
Pages : 456

Book Description
BARTON und COHEN haben r9S7 in einer Arbeit "Some Biogenetic Aspects of Phenol Oxidation" (3) Dienone der allgemeinen Formel (I) als biogenetische Vorstufen bestimmter Aporphin-Alkaloide postuliert (S. 260). Strukturen dieses Typs wurden erstmals r963 fUr die Alkaloide D-( +)-Pronuciferin und D-( +)-Crotonosin bewiesen [BERNAUER (II); HAYNES, STUART, BARTON und KIRBY (35)]. Der fur solche Verbin­ dungen vorgeschlagene Sammelname "Proaporphine" (23, 65) bringt den in zwischen experimentell bewiesenen· biogenetischen Zusammenhang mit der Gruppe der Aporphin-Alkaloide zum Ausdruck, ist aber auch vom praparativ-chemischen Standpunkt sinnvoll, da sich Proaporphine (I) leicht in Aporphine (2) umwandeln lassen (S. 2S0). AuBer den Alkaloiden mit Dienongruppierung sind auch solche be­ kannt geworden, in welchen eine oder mehrere Doppelbindungen des Dienonsystems aushydriert sind; sie werden sinnvollerweise den Pro­ aporphinen zugerechnet. Dieser Aufsatz berucksichtigt alle natiirlichen Alkaloide und ihre wichtigsten Derivate sowie alle synthetischen Ver­ bindungen, die das Skelett (3) besitzen (Tabellen I-3, SS. 270-279). Er macht ausschlieBlich von der in (3) angegebenen Bezifferung Gebrauch, welche der Nomenklatur der IUPAC und der Chemical Abstracts ent­ spricht. Verbindung (I, R = H) ist wie folgt zu bezeichnen: 2',3',8',8'a-Tetra­ hydro-S',6'-dihydroxy-spiro[2,S-cyclohexadien-r,7'(r'H)-cyclopent[ij]-iso­ chinolin ]-4-on. R2 (2) K=H oder Alkyl (I) R=H oder Alkyl Rt=H,OH oder O-Alkyl Proaporphine Aporphine In den Originalarbeiten sind verschiedene, von der in (3) angegebenen ab­ weichende Bezifferungsarten verwendet worden. Keine hat sich allgemein durch­ gesetzt. Auch die von SLAViK (69) fur das sauerstofffreie Grundgerust der Pro­ aporphine vorgeschlagene Bezeichnung Mecambran hat keinen Eingang in die Literatur gefunden.

Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe/Progress in the Chemistry of Organic Natural Products

Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe/Progress in the Chemistry of Organic Natural Products PDF Author: L. Zechmeister
Publisher: Springer
ISBN: 9783709171356
Category : Science
Languages : de
Pages : 456
Book Description
BARTON und COHEN haben r9S7 in einer Arbeit "Some Biogenetic Aspects of Phenol Oxidation" (3) Dienone der allgemeinen Formel (I) als biogenetische Vorstufen bestimmter Aporphin-Alkaloide postuliert (S. 260). Strukturen dieses Typs wurden erstmals r963 fUr die Alkaloide D-( +)-Pronuciferin und D-( +)-Crotonosin bewiesen [BERNAUER (II); HAYNES, STUART, BARTON und KIRBY (35)]. Der fur solche Verbin­ dungen vorgeschlagene Sammelname "Proaporphine" (23, 65) bringt den in zwischen experimentell bewiesenen· biogenetischen Zusammenhang mit der Gruppe der Aporphin-Alkaloide zum Ausdruck, ist aber auch vom praparativ-chemischen Standpunkt sinnvoll, da sich Proaporphine (I) leicht in Aporphine (2) umwandeln lassen (S. 2S0). AuBer den Alkaloiden mit Dienongruppierung sind auch solche be­ kannt geworden, in welchen eine oder mehrere Doppelbindungen des Dienonsystems aushydriert sind; sie werden sinnvollerweise den Pro­ aporphinen zugerechnet. Dieser Aufsatz berucksichtigt alle natiirlichen Alkaloide und ihre wichtigsten Derivate sowie alle synthetischen Ver­ bindungen, die das Skelett (3) besitzen (Tabellen I-3, SS. 270-279). Er macht ausschlieBlich von der in (3) angegebenen Bezifferung Gebrauch, welche der Nomenklatur der IUPAC und der Chemical Abstracts ent­ spricht. Verbindung (I, R = H) ist wie folgt zu bezeichnen: 2',3',8',8'a-Tetra­ hydro-S',6'-dihydroxy-spiro[2,S-cyclohexadien-r,7'(r'H)-cyclopent[ij]-iso­ chinolin ]-4-on. R2 (2) K=H oder Alkyl (I) R=H oder Alkyl Rt=H,OH oder O-Alkyl Proaporphine Aporphine In den Originalarbeiten sind verschiedene, von der in (3) angegebenen ab­ weichende Bezifferungsarten verwendet worden. Keine hat sich allgemein durch­ gesetzt. Auch die von SLAViK (69) fur das sauerstofffreie Grundgerust der Pro­ aporphine vorgeschlagene Bezeichnung Mecambran hat keinen Eingang in die Literatur gefunden.